โรงเรียนเทศบาล ๒ (คลองจิหลาด) เดิมชื่อโรงเรียนบ้านคลองจิหลาด สังกัดกรมสามัญศึกษากระทรวงศึกษาธิการ ก่อสร้างขึ้นโดยความร่วมมือของชาวบ้าน กำนันตำบลไสไทย และผู้ใหญ่บ้าน หมู่ที่ ๖           (บ้านคลองจิหลาด) สร้างเป็นอาคารเรียนชั่วคราว เมื่อ ๑๘ เมษายน พ.ศ. ๒๔๘๙ เปิดทำการสอนครั้งแรก  ชั้นประถมศึกษาปีที่ ๑ มีนักเรียนจำนวน ๓๘ คน มีครูเพียงคนเดียว คือ นายจำเริญ ทิพธนสาร ดำรงตำแหน่งครูใหญ่ในขณะนั้น้
        ปี พ.ศ. ๒๕๐๙ รัฐบาลมีนโยบายกระจายอำนาจให้ท้องถิ่นมีส่วนร่วมในการจัดการศึกษา จึงได้โอนโรงเรียนจากกรมสามัญศึกษาให้ไปสังกัดองค์การบริหารส่วนจังหวัดกระบี่ไปดำเนินการเป็นโรงเรียนประชาบาล สังกัดกระทรวงมหาดไทย เมื่อ ๑ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๐๙
        วันที่ ๑ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๑๑ องค์การบริหารส่วนจังหวัดกระบี่ ได้โอนโรงเรียนบ้านคลองจิหลาดไปสังกัดเทศบาลเมืองกระบี่  สมัย นายสินธุ ประทีป ณ ถลาง ดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรีในขณะนั้น เป็นโรงเรียนเทศบาล ๒ (คลองจิหลาด)
        วันที่ ๑ เมษายน พ.ศ. ๒๕๑๓ ได้รับเงินอุดหนุนก่อสร้างอาคารเรียนไม้ ๒ ชั้น จำนวน ๑ หลัง ๗ ห้องเรียน แทนอาคารหลังเก่า ซึ่งชำรุด
        ปี พ.ศ. ๒๕๒๑ ได้มีการเปลี่ยนแปลงหลักสูตรการศึกษา จากหลักสูตรเดิม คือหลักสูตร ๒๕๐๓ เป็นหลักสูตร พ.ศ. ๒๕๒๑ เปิดทำการเรียนการสอนในระดับชั้นประถมศึกษาปีที่ ๑ – ๖
        ปี พ.ศ. ๒๕๓๙ เทศบาลเมืองกระบี่ ได้ขออนุมัติจากกรมการปกครอง กระทรวงมหาดไทยขอเปิดโรงเรียนขยายโอกาสทางการศึกษาระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น มัธยมศึกษาปีที่ ๑ – ๓
        ปีการศึกษา ๒๕๔๖ โรงเรียนเริ่มใช้หลักสูตรการศึกษาขั้นพื้นฐาน พ.ศ. ๒๕๔๔ ชั้นประถมศึกษาปีที่ ๑ และชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๑
        ปี พ.ศ. ๒๕๕๒ โรงเรียนเริ่มใช้หลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐานพุทธศักราช ๒๕๕๑  ชั้นประถมศึกษาปีที่ ๒ – ๖ และชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๑
        ปี พ.ศ. ๒๕๕๘ ได้รับเงินอุดหนุนก่อสร้างอาคารเรียน ๔ ชั้น ๑๒ ห้องเรียน  จำนวน ๑ หลัง
        ปี พ.ศ. ๒๕๕๘ ได้รับเงินอุดหนุนก่อสร้างอาคารเรียน ๓ ชั้น ๑๒ ห้องเรียน  จำนวน ๑ หลัง
        ปี พ.ศ. ๒๕๖๐ ได้รับเงินอุดหนุนก่อสร้างอาคารเอนกประสงค์ ขนาด ๒๒ x ๓๔ เมตร
        ปี พ.ศ. ๒๕๖๐ โรงเรียนเทศบาล ๒ (คลองจิหลาด) ได้ขยายชั้นเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย โดยขยายชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๔
        ปี พ.ศ. ๒๕๖๑ โรงเรียนเทศบาล ๒ (คลองจิหลาด) ได้ขยายชั้นเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย โดยขยายชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๕
        ปี พ.ศ. ๒๕๖๒ โรงเรียนเทศบาล ๒ (คลองจิหลาด) ได้ขยายชั้นเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย โดยขยายชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๖
        ปี พ.ศ. ๒๕๖๓ ได้รับเงินอุดหนุนก่อสร้างอาคารเรียน 3 ชั้น จำนวน ๑ หลัง และอาคารเรียน 4 ชั้น จำนวน 1 หลัง